上杉风太郎（松冈祯丞 配音）是就读于高中二年级的平凡男生，唯一的亮点就是学习方面异常的优秀，每次考试都能得到满分。上杉的家境非常的贫穷，欠下了巨额债务，为了还债，上杉不得不开始勤工俭学，受中野一家人的聘用，成为了中野家五姐妹的家庭教师。 有些腹黑的小恶魔中野一花（花泽香菜 配音）、个性傲娇厨艺绝佳的中野二乃（竹达彩奈 配音）、大大咧咧沉迷于战国时期历史的中野三玖（伊藤美来 配音）、非常擅长运动的元气少女中野四叶（佐仓绫音 配音）和个性有些要强的傲娇少女中野五月（水濑祈 配音），在这五位大小姐的包围下，上杉能够顺利完成自己的教学任务吗？
无法拒绝别人请求的老好人少年铃木入间，意外地成为了魔界大恶魔沙利文的孙子！ 受到溺爱的入间，开始到沙利文担任理事长的恶魔学校去上学……虽然感到困惑，但入间还是和阿斯莫德、克拉拉等同班同学一起过着愉快的学园生活。本以为已经习惯了魔界，但就在这样的某一天，更进一步的磨难降临到他的身上！戒指开口说话，入间…变成不良少年了！？入间波澜万丈的恶魔学校生活仍将继续！
